退伍回來後的許富凱，陷入人生迷惘，幾乎都在家裡幫忙洗頭，也去學了美甲、色彩學，不變的是依舊每天練歌，生活全靠爸媽負擔。直到某位歌唱老師找他去「舞廳」駐唱，一天付500元薪資，他的人生才開始扭轉。

許富凱說，當初一聽到「舞廳」，就覺得環境很複雜，但在媽媽鼓勵下，他還是去試唱，一唱完江蕙的〈你就忍耐〉，鼓手老師跟領班大讚：「你這次沒撿回一坨屎，而是一塊玉！」沒想到晚上正式演出，他因為不會看譜，唱得荒腔走板，其中一位樂手當場在台上丟他響板破口大罵：「你在唱什麼東西！」讓他第一晚就大受挫折，回家跟媽媽哭訴：「我沒辦法啦！」

隔天媽媽不死心，又載著他準時上班。他硬著頭皮低聲下氣去求老師幫忙寫譜。「那天開始，一不懂我就去請教。」短短一年，他從每天上台怕到死，唱到很享受，甚至每晚唱到深夜都捨不得離開。駐唱時很多大班看他青澀單純，將他視如己出，天天幫他準備便當、介紹他在各舞廳到處代班，他笑說：「我這輩子，似乎注定跟女人結下不解之緣！」

在舞廳演唱，他也看盡人生百態。他曾唱歌唱到一半，救護車警笛響徹雲霄，接著擔架急忙進出抬走一人。他說那是某個大班，好幾天沒休息又猛喝烈酒，躺著之後就突然暴斃。

17歲時許富凱因《明日之星》歌唱節目認識了音樂人丁曉雯，丁曉雯在他當兵、舞廳駐唱時從沒忘記他的聲音，輾轉找到他後，主動安排他北上參加比賽。練唱時，著名的電視製作人黃義雄（寇桑）親自監考，他唱完一首歌，寇桑只說了句：「嗯！」轉頭就走，結果他等了半年，才終於有機會參加比賽，一路過關斬將成了衛冕百萬關主，從此有了「百萬王子」之稱。

去年底他出道10年推出《拾歌》專輯，也是丁曉雯製作。錄音室裡，她要許富凱把準備好的功課全部拋掉，不准他玩轉音、不准耍技巧，果真讓許富凱脫胎換骨。而之前他也受被天后江蕙提攜，成為10場「鏡花水月」巡迴演唱的固定嘉賓，這也讓他吸取更多待人處事與舞台經驗。

許富凱認為天公疼憨人，「當你想做一件事情，全世界都會來幫你。」他感謝第一次拍戲，NG連連卻從沒人給過他白眼；感謝第一次主持，連攝影機位置都找不到，沒人破口大罵耐心教他。2月首次登台北小巨蛋開唱因疫情宣布延期，許富凱感性說：「等待10年，我和團隊認真準備很久，但很遺憾暫時延後，目前首要共同目標是戰勝病毒，大家平安健康，等待美好時刻再聚！」

好在他最近也有另一項新嘗試，也跟女性長輩有關。他首次嘗試參與歌仔戲電視劇《孟婆客棧》，與歌仔戲反串名伶唐美雲合作。這部戲堪稱歌仔戲版《與神同行》，由吳念真攜子吳定謙、柯一正和小野兒子李中4人聯手執導，內容前衛大膽。

戲裡，許富凱在奈何橋畔的孟婆客棧中扮演文書，最讓他冒汗的是和一票「女戲精」對戲，包括唐美雲、林美秀、王彩樺、方馨。還好他命中注定和女人幫脫不了干係，擄獲姊姊們愛心輕而易舉，而且他連戲裡唯一狠角色蔡振南也收伏，許富凱笑說：「南哥幫我取了綽號『小蜜糖』，一見我就甜蜜蜜！」