伊能靜去年參加中國綜藝節目《乘風破浪的姐姐》時，曾公開曬出一段與兒子小哈利一起練舞的影片，影片中小哈利的舞藝大贏伊能靜，扭腰擺臀的專業舞姿登上熱搜，後來小哈利被網友揭露曾男扮女裝，昨日他在IG限時動態再次PO出嫵媚女裝照，引發熱議。

據悉，小哈利之前被挖出女裝扮相照時，曾問過媽媽伊能靜：「會不會影響妳？」，第一時間想到媽媽，可見母子感情深厚，全力挺兒子的伊能靜則是鼓勵他做自己，無須擔心他人眼光，認為小哈利「不需要承擔來自你父母職業帶給你的任何東西」，因為「沒有什麼比你更重要」，對小哈利的教養採尊重開放態度。

爸媽都是藝人，小哈利自小就是大眾注目的焦點，哈林庾澄慶與伊能靜雖然離婚，但都有共識保護兒子隱私，以往放照片都不會曝光兒子清楚樣貌。去年（2020）年底，伊能靜罕見曬出沒打馬賽克的小哈利照片，當網友疑惑為何沒遮臉時，她進一步解釋：「不用再打了，他自由了」，認為兒子快樂自在最重要。

哈林庾澄慶與伊能靜離婚後各自再組家庭，但小哈利與兩邊關係都很好，小哈利曾PO出與爸爸哈林及繼母張嘉欣一家和樂照，小哈利和媽媽與秦昊生的女兒小米粒更是關係密切，雖是同母異父，兄妹倆感情很好，伊能靜曾多次曬出小哈利寵溺小米粒的照片，感動表示：「媽媽有你們很幸福也很幸運」。

小哈利的學業成績也很優秀，據悉他高中每科成績皆沒有低於A，也承襲自爸媽的藝術細胞，曾在庾澄慶生日時送他一幅畫，庾澄慶高興大讚畫得超級帥，還曬照炫耀：「我家大寶哈利送我的生日禮物！我覺得好棒！超喜歡！」小哈利高中畢業時，哈林也曬出兩人開心跳躍的合照，感嘆「好像拍電影一樣，鏡頭一跳十幾年過去，看著孩子長大才知道時間有多快！」

後來小哈利同時考上英美頂尖設計名校，收到倫敦中央聖馬丁藝術學院及紐約帕森斯設計學院的錄取通知時，伊能靜高興得哭出來，表示這件事「是她最棒的生日禮物」，對兒子的驕傲之情溢於言表。