香港7月1日舉行「七一遊行」，今年主題為「撤回惡法，林鄭下台」，並訴求6月12日警方對於「反送中遊行」的鎮壓能夠被獨立調查。台北市長柯文哲上午受訪時，在記者詢問下勉強對港人喊出，「加油，民主、自由不會從天上掉下來。」

台北市長柯文哲對中國態度曖昧，每每對兩岸關係發表意見，必定引起熱議。2019年適逢香港回歸22周年，香港民間人權陣線（民陣）1日照往例舉行「七一遊行」，要求「撤回惡法，林鄭下台」，而柯文哲上午出席興隆公宅2期開工典禮前接受媒體聯訪，他認為，中國與香港積怨已深，在這些積怨尚未化解之前，動不動就會爆炸。

柯文哲以台灣為例，表示現在的香港跟2013、2014年時的台灣一樣，接連發生反旺中、士林文林苑、大埔事件、洪仲丘事件、華光社區等社會運動，最後更引發了太陽花學運，表示「社會有積怨，不解決它，一直累積還是會爆炸。」柯認為，雖然台灣並非每一次事件都處理得很成功，但依然是中國很好的參考，「看看台灣的處理方式，中國也要看一看再思考看看。」

記者追問，願不願意替香港喊一聲加油？柯文哲猶豫一下便喊「這個……，加油。」但隨即補充，「不過是這樣啦，民主、自由不會天上掉下來，當然社會動蕩是不好的，是這樣啦，社會氛圍沒有解決之前，這個問題沒辦法解決。」（空姐遭路人怒罵渾蛋）