總統蔡英文為期12天的「自由民主永續之旅」，將出訪邦交國海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森和聖露西亞。首站過境美國，蔡英文在美東時間11日下午3時抵達紐約。這是她任內第一次造訪這座美東指標大城，且在當地停留兩天，外界多以「象徵台美關係友好」解讀。

過境期間，蔡英文將於美東時間12日下午至哥倫比亞大學發表演說，並由台灣留學生發布報名訊息。和台灣關係友好的哥大政治系教授黎安友也將出席與會。惟在和美方默契下，這場演講並未開放隨行媒體參與，符合「不公開受訪」原則。但在出訪前，美國五角大樓7月9日宣佈，美國國務院已批准川普政府任內第四次向台灣出售約22億美金的軍事武器。這筆交易涉及108輛「M1A2T 艾布蘭」（Abrams）坦克、250枚刺針飛彈（Stinger Missiles）和相關設備。這是川普上任後對台軍售金額最高的一次。一般認為對台灣而言，這比「過境規格」更具實質意義。

蔡英文之前，前總統陳水扁、馬英也曾到訪紐約，皆獲美方一定的規格禮遇。有別於陳水扁當年選擇盛名遠播，位在紐約中城區的華爾道夫飯店，以及馬英九入住，曾獲頒2000年Emporis摩天大樓獎的索菲特飯店，蔡英文大陣仗訪團今天下榻的則是距離台灣駐紐約經濟文化辦事處步行5分鐘，和紐約中央車站緊密相連的君悅飯店。美東時間12日晚間，蔡英文也將在君悅酒店宴請美東僑界人士。

華爾道夫飯店因歷年接待無數政商名流而聞名，索菲特飯店特色在造型新穎，充滿濃郁法式風味。至於君悅飯店，它是從70年代車站旁一間衰敗的鐵路商旅，經重新打造，才成為今日以玻璃覆蓋的宏偉建築。關鍵推手，便是當年正顯露頭角的紐約地產商川普。

樓高30層的君悅飯店，是川普踏足地產開發商後的首重案例。他曾得意地自我誇讚這筆交易的成功，鋒頭上時，君悅飯店總營業額相當耀眼，利潤每年超過3000萬美元，使之成為川普曼哈頓地產帝國的核心之一。當然，向來對川普不具好感的紐約媒體，咸認君悅飯店的開發，不就是透過川普慣用的家族政商關係，從而利用大筆稅收減免和政府補貼，幫助自己快速膨脹的其一事業而已。

君悅飯店在蓬勃發展數十年後，近日傳出有曼哈頓開發商打算將之收購，並改建為辦公室和零售商等混和用途大樓，目前正由紐約市政府審核中，若通過，眼下君悅飯店的規模將大幅縮減，屆時恐怕再無足夠條件，接待今天如此陣仗的他國元首訪團。