總統蔡英文過境紐約第二晚，於下榻飯店宴請台僑和美方政要。僑界出席人數超過預期，老中青加總有千餘人報名與會。儘管民進黨總統初選期間台僑為之分裂，但當晚僑胞則含括了挺蔡、挺賴兩派。當美國眾議院外交委員會共和黨籍議員麥考爾（Michael McCaul）致詞，再次公開支持台灣獨立時，台下僑胞立刻報以熱烈掌聲。

因為黨內總統初選之故，民進黨支持者當時幾乎分裂成兩派，在美台僑同一時間也同步分解成挺賴和挺蔡陣營。儘管美東獨派僑領多以「大目標」（台灣獨立）為先，尚可容忍步驟、進程和現實因素等細節，但也曾為支持蔡英文或支持賴清德吵翻天。直至民進黨初選結束，獨派僑領才相繼回歸同一陣線。重新聚合僑界力量，也是蔡英文此行過境工作之一。

另參與晚會的美方政要和友人，有美國在台協會（AIT）理事主席莫健、美國眾議院外交委員會亞太小組委員會主席約霍 (Ted Yoho, R-FL)、眾議院外交委員會共和黨籍議員麥考爾、自由之家（Freedom House）主席邁克爾·J·阿布拉莫瓦茨（Michael J. Abramowitz）和哥倫比亞大學政治系教授黎安友，另美國共和黨亞太政策顧問葉望輝（Stephen J.Yates）也坐在蔡英文鄰桌。

晚宴開始前，盛裝打扮的台僑接續入場，場外對街照例有中共支持者集結叫囂抗議。而後場內賓客致詞，則幾乎口徑一致支持台灣的民主、自由，並細數中共對民主的迫害，及對中國自由和人權的憂慮。前不久在台灣駐美代表處雙橡園舉辦的《臺灣關係法》40周年紀念會上，麥考爾即已公開表示，對美國來説，台灣的地位相當重要，因此共和黨及民主黨都堅定支持台灣，並捍衛台灣的自由獨立。在蔡英文宴請的這場餐會上，麥考爾再次重申其挺台主張，還刻意加重語氣支持台灣獨立，語畢，現場台僑報以熱烈掌聲。

在美中以貿易戰為平台的對抗氣氛下，美方挺台政界人士的發言尺度，確實有放得更開的跡象。儘管未若之前預期，所謂「蔡英文可望訪問華府」，亦或在紐約過境期間，有其「重大突破」，但美方政界和蔡英文比肩而坐，並稱支持台灣民主自由，甚至認同台灣是一個獨立的國家，加上行前美國國防部原則同意的高額對台軍售，多已顯現美方此刻的挺台力度。

較之前一日蔡英文抵達紐約，群聚對街抗議的中國僑民，晚宴之前的抗議人數，幾乎又多出了一倍，且形式和陣仗比之先前更為高亢。但場內千人僑宴的氛圍，並未受到影響。包括約霍和麥考爾的發言，也皆是「有備而來」。