總統蔡英文過境紐約第三天上午，特意安排一場曼哈頓中央公園健走活動。這是美方對台灣元首過境公開行動的另一禮遇，過程不僅要顧及蔡英文行動空間和內容的原則、默契，另有紐約市本身現場動線、維安考慮。這項行程從規劃到執行前一刻，都屬於「機密」作業。所謂「公園健走」而非「公園散步」，即是爭取最有效時間內達到最無副作用的過境紀錄。

蔡英文美東時間上午8時30分，在國安會秘書長李大維、外交部長吳釗燮、駐美代表高碩泰和桃園市長鄭文燦等人陪同下，抵達紐約中央公園72街入口處，立即在維安護送下，踏足中央公園。前一晚蔡英文在飯店僑宴上致詞時，曾表示紐約是她讀書時常來的地方，看到熟悉的街景，有一種特別懷念的感覺，不過現在是總統，有安全顧慮，不能像年輕的時候那麼自在的在紐約街上隨意走動，有一點感傷；不過，身為中華民國臺灣的總統，這個犧牲很小。隔天上午，便如願現身中央公園。

蔡英文此行過境，包括下榻飯店外，以及造訪哥倫比亞大學座談，都遇上中方刻意動員的抗議群眾，增加紐約市警維安顧慮，因此諸多活動行程都在最後一刻才發佈。上午中央公園健走，則全程未受到干擾。原因之一還在中央公園內當時正舉辦城市路跑活動，這是紐約夏天重要盛事，紐約市警未容任何抗議活動在此進行。

上午參與「健走」除隨團人員，另有30多位在美台灣人，包括在美工作者、台美第二代、新移民和留學生。蔡英文並於園內接受國內隨行訪團訪問。後續活動也被視為美方對「台灣元首」的禮遇之舉，即在美國在台協會（AIT）主席莫健（James Moriarty）陪同下，蔡英文從曼哈頓西岸62號碼頭登船遊覽哈德遜河，船程行經哈德遜河岸公園、世貿中心、華爾街金融區、自由女神像和總督島等。

蔡英文一行於美東時間14日午間結束紐約過境，隨後搭機前往友邦海地，再依序訪問聖克里斯多福及尼維斯、聖文森和聖露西亞等邦交國。