美麗島事件40週年，不少人認為這是台灣民主化過程裡標誌性的重要事件，吳敦義談及此事表示，過去的民進黨跟現在的民進黨無關。其實，美麗島事件發生時，民進黨根本還沒成立，吳敦義與許多國民黨人想說的是：如果不是當年主政的蔣經國網開一面，哪有後來的民進黨與台灣民主？到底是當年的黨外抗爭或者是蔣經國推動了台灣民主？這一直是台灣民主轉型的大哉問。

關於這一點，中研院退休學者、前社會所研究員吳乃德在2003年發表的《回憶蔣經國、懷念蔣經國》論文，可說是其中的經典論述。這篇論文考究了蔣經國的行事風格、政治決斷，以及當時國府所面臨的國際政治處境，透過不同獨裁者的比較研究，得到結論認為：

蔣經國和大多數的獨裁者一樣，缺乏文化素養、摧殘人權、不尊重生命。可是當形勢比人強的時候，他願意屈服。他的屈服，讓臺灣民主轉型符以在平靜的過程中完成。雖然他和現代型的獨裁者一樣，不重生活享受、隨時密切注意人民的反應，可是他從來就不是民主主義者。他對台灣民主的貢獻，也是唯一的貢獻，是他自動移開阻礙民主發展的唯一障礙：他的獨裁。

在歷史的洪流裡，推動時代進步的關鍵因素到底是歷史結構？或是一個重要的個人或偶發事件？常常各說各話、莫衷一是。吳乃德認為，若不是美國與台灣人民的雙重壓力，蔣經國也不會對美麗島受刑人網開一面，繼而宣布解嚴、開放黨禁報禁。但蔣經國選擇不對抗這些壓力，自動地移開這些障礙，的確在當時減少了許多人命損傷，也改變了台灣的民主進程與後來的政治圖像。

試想，如果當時蔣經國一意孤行，執意對抗台灣民間社會前仆後繼的政治參與訴求，當時依《懲治叛亂條例》二條一的叛亂罪起訴的八名被告黃信介、施明德、張俊宏、姚嘉文、林義雄、呂秀蓮、陳菊、林弘宣等人恐性命難保，但國民黨恐怕也難倖免於第三波民主化裡，獨裁政黨最終下台解體的命運。而蔣經國選擇不鎮壓當時的民主運動，似乎開啟後續的台灣民主寧靜革命，但雙方互相妥協，卻導致國民黨成為少數歷經民主轉型仍能膺續執政的威權政黨，這種有和解之名，卻無正義之實的不完全轉型，迄今仍讓台灣社會隱隱作痛。

諸如，把二二八的屠殺、清鄉，以及後續數十年的白色恐怖統治，視為當時安定台灣社會、對抗共產黨的必然。而無限地歌詠蔣經國執政時代的開明專制，卻無視他掌政時期，正是國府在台灣進行恐怖統治、高壓威權的關鍵時刻。而當蔣經國的評價只剩下「十大建設」，不鎮壓黨外運動，開放黨禁報禁與解嚴，卻絲毫不用為當年殘害無數人命負責時，他自然成為被現今台灣社會視為「貢獻最大的總統」。一如學者吳叡人在評論吳乃德這篇論文時所言：

蔣介石可以把他在中國的失敗以及二二八鎮壓推給歷史結構的限制，而蔣經國也可以把白色恐怖以來鎮壓屠殺異己的責任推給歷史的必要，但另一方面蔣經國卻又可以突然超越歷史限制，「洗心革面」，成為自主的行動者，台灣民主的偉大推手。論殺戮與失敗則推給歷史結構，論成就與功勞則歸於統治者之英明領導，這真是穩賺不賠的生意。

歷史結構深深地制約了個人的行動，而個人的能動性也有機會微調歷史的進程。到底是美麗島事件或蔣經國個人推動了台灣的民主轉型？只要願意慨然面對台灣的歷史，尊重許多人在這進程的犧牲與奉獻，都自然會有清晰的答案。40年前，國民黨統治台灣的正當性危機已逼近蔣經國，聰明的他選擇選擇鬆手，不但保住自己的令名，也維繫了國民黨後來40年的運祚；台灣的民主轉型是無數人的血淚換來的，沒有什麼「民主舵手」這件事。