李登輝總統卸任後，完全離開國民黨權力核心。2001年9月21日，為新成立台灣團結聯盟候選人站台，正式被國民黨撤銷黨籍。

李登輝和陳水扁關係備受外界矚目外，與蔡英文更為令人關注。

蔡英文的政治生涯起源1998年8月被李登輝召入國安幕僚之後，「兩國論」成為她步入政壇初啼試聲的代表作；但隔年，1999年「兩國論」被美中強烈地訓斥與壓制，胎死腹中，李登輝也隨之結束他的總統任期，蔡英文卻自此在台灣政壇崛起。

拖病體幫蔡英文助選

2012年大選前夕，李登輝當時因確認罹患大腸癌，經榮總醫療團隊開刀後原，李登輝還特地抱病為蔡英文站台。

2016年，蔡英文當選總統 ，除第一個520，李登輝基金會舉辦研討會，蔡親自出席致詞，之後基金會募款餐會兩人鮮少碰面。

對蔡英文施政魄力和決策， 李登輝接受日本媒體「產經新聞」專訪，批評蔡英文總統半年施政成果，指蔡缺乏決斷力與勇氣去進行內政改革；兩岸「維持現況」主張背離台灣人想法，李登輝還大膽推測，蔡英文支持度還會繼續下探。

李登輝還說，蔡英文在內政上想做的事情太多，司法改革不完整、年金改革也提不出具體內容，連勞工休假問題都沒辦法明快做決定，「實在沒有決斷力與勇氣」。

2017年，總統府籌辦前副總統李元簇告別式，李登輝在陳建仁出面邀請下，出席送昔日搭檔一程，李登輝當時還公開致詞，2017年9月9日李登輝基金會再度舉行募款餐會，蔡英文仍未出席，僅和陳建仁連袂送花祝賀，並請黨主席特助魏金標代表出席致意。但李前總統大壽，蔡英文都以送花祝賀。

蔡英文中秋偕陳菊探李

2018年中秋前夕，蔡英文總統在秘書長陳菊陪同下，前往探望前總統李登輝，並帶上做成料理包的藥膳雞湯，祝賀李登輝及家人中秋佳節愉快。蔡英文隨後也發出照片，可看出當時高齡95歲的李登輝氣色不錯。在場還有李前總統夫人曾文惠，會面過程約1小時。

農經博士　在台復育「源興牛」

擁有農經博士的李登輝，生前投入復育牛隻是無心插柳，他發現陽明山擎天崗竟保有日治時期的「見島牛」原始基因，故毅然決然開始復育工作。並在2018年2月初時，登上日本畜產學界最權威的學術期刊《日本畜產學會報》。

當時，李登輝請來基金會祕書長王燕軍租借花蓮兆豐農場，飼養牛隻，成功培育小牛。李登輝也特別以三芝故居「源興居」命名為「源興牛」，更正式成立「源興居生技股份有限公司」，公司登記資本額2億元，實收5千萬元，這是他生平第一次開公司，並親任董事長。

而一手負責籌畫執行養牛事業的「第一總管」王燕軍則擔任總經理。李登輝籌備源興居生技和御牛生技兩家公司，他希望讓台灣人吃到不輸日本和牛的台灣牛。