台南鐵路地下化強拆作業預計23日清晨6點要拆除最後一棟拒拆遷戶、青年路上「反南鐵地下化東移自救會」會長陳致曉的家，但是遇到上百人在屋內強力抗爭死守，雙方在對峙1個多小時後，於上午7點20分，鐵道局中工處宣布取消拆除行動。

回顧「台南市區鐵路地下化計畫」，始於1991年，由台灣省政府交通處進行可行性研究。並在1993年提出「82年版─東側施工」、1995年提出「84年版─臨時軌」2個草案。而後接手的鐵工局，也曾研擬其他方案，2009年，行政院最終在前總統馬英九、行政院前院長劉兆玄任內，以最早提出82年版本做為核定案，需拆除407戶民宅。

2012年8月，居住在原鐵路東側的民眾收到都市計畫通知，政府將進行拆遷計畫，因懷疑有財團介入，部分南鐵地下化計畫拆遷戶、聲援學生同月28日組成「反台南鐵路東移自救會」抗議，表示支持鐵路地下化，但要求保障拆遷戶土地之利益，並不得徵收東側土地。自救會也指控，東側施工伴隨土地開發，政府故意徵收民地，目的是讓財團獲取騰空土地上的利益，並一同得利。

自救會曾由亞新工程顧問公司王偉民代表提出新的施工法，提出2大訴求。包括減少隧道側牆，將隧道側牆由90公分厚改為20公分，以減少徵收；並將隧道西移，緊貼鐵路西側房舍下挖，進而不需東側徵收土地，以維護自救會成員權益。自救會不認為此舉是將鐵路西移，而稱之為「原軌地下化」，並未曾說明對於西側房舍的影響。

自救會指出，是2010年上任的台南市市長賴清德一手策畫東移，聲援的社運團體也批時任副市長林欽榮是「東移推手」。不過，賴、林2人分別在2010、2011年上任，工程卻早於1991規劃，並在2009年由行政院核定，因此自救會也被網路輿論諷刺為「穿越時空」，為了政治利益而並未說實話。

自救會多次至台南市政府和民進黨中央黨部抗議，並獲得國民黨多位議員、立法委員聲援。自救會向市府要求徵地補償，從「市價一倍」、「以完工後的地價」，到「每坪新台幣90萬元」和最新的「每坪100萬元」，1坪索求100萬的高額補償，引發外界嘩然和輿論。不過，自救會也駁斥，該名說出「1坪100萬」的民眾，根本不是南鐵居民，該人是自救會成員的親戚，不屬自救會。

在自救會的抗爭之下，台南鐵路地下化的工程落後，台南市政府為解決問題，於2013年2月6日舉行工程技術論壇；2013年3月12日，市政府經評估以後，仍決定採政院核定的「82年版─東側施工」推動，並提出在南台南站興建專案安置住宅，以成本價轉賣給拆遷戶。

市府決定維持南鐵地下化東移，引起自救會不滿，在2013年8月27日要求台南市政府召開聽證會未果，近50人抗議並占領市長辦公室。接下來，市府接連在同年9月舉行3場拆遷戶座談會，第3場時因爆發流血衝突，政府取消第4場座談。2014年4月3日，自救會再次包圍市長辦公室陳情，雙方未獲得共識與交集。

另外，自救會也批環評過程有程序瑕疵，針對政府都市計畫問題向高雄高等行政法院提出行政訴訟，試圖以訴訟方式阻止計畫繼續，卻接連敗訴。

2016年8月9日，內政部營建署都委會通過南鐵案都市計畫變更，台南市長賴清德表示，市政府首創自治先例，拆遷同時實施安置照顧宅政策，最遲將於同年11月前完工，登記住戶也超過8成。

安置宅在2018年完工，獲得9成民眾認同並陸續交屋，但也有民眾表示無法負擔高額房貸；另外，自救會會長也在陳致曉2019年指出，南鐵安置宅土地被填進有毒廢爐渣，2017年犯嫌在法院判決書上已自承罪行，不知情買下廢爐渣安置宅的南鐵東移安置戶權益要如何處理？市政府有責任說明善後，並質疑「照顧方案到底照顧了誰？」

政府陸續拆除同意拆遷戶後，共剩餘6戶不同意拆遷戶，2020年6月11日，鐵道局中工處在1天前通知斷水斷電後，正式拆除位在前鋒路拒遷的張家。同年7月21日，北邊2戶拒遷的屋主黃晨香簽署點交同意書，鐵道局決定緩拆2個月；東區呂姓、曾姓2戶也相繼簽下搬遷同意書，政府將不會強拆，拒遷戶只於下自救會會長陳致曉家。

2020年7月23日，鐵道局中工處本預計強行拆除東區青年路陳家，數百名學生、民眾和陳致曉反鎖在屋內高呼口號抗爭，雙方在對峙1個多小時後，鐵道局中工處評估後，擔心強拆會有人受傷衝突，於當日7點20分決定不執行強制拆除，並將和陳致曉持續溝通。（審查「紓困3.0」2100億元預算案）