前總統李登輝辭世後，20年前曾與李登輝決裂的宋楚瑜31日下午3時前往前往台北榮總弔唁，宋楚瑜說，很感謝李登輝過去的栽培，重用他擔任國民黨秘書長，最後一起完成未流血的民主轉型。宋楚瑜談到李登輝過去對自己的囑咐時，還忍不住哽咽落淚。

對於李前總統過去對自己的栽培，宋楚瑜說，很謝謝他擔任國民黨主席時，任命自己為秘書長，並在他的指導下，與民進黨、黨內各階層溝通，順利召開國是會議。

最後順利完成不流血的民主革命、廢止不合時宜的動員戡亂時期臨時條款，再讓老國大及老立委退職，最後推動總統民選。宋楚瑜說，是李總統明確的方向與堅定的原則，才讓台灣能從威權轉型到民主。

他提到李登輝曾在自己就任省主席前對自己的叮嚀：要好好當台灣省長，「一步一腳印，為鄉親來服務。（台語）」講到這裡，宋楚瑜激動哽咽。

宋楚瑜祝福台灣民主發展，就如李登輝說的：「我們台灣的民主價值不要忘記。（台語）」

在蔣經國過世後，宋楚瑜在黨內力挺李登輝擔任黨主席，確立「主流派」的地位，後來也幫助李登輝拿下總統大位；同時，宋楚瑜在李登輝支持下當選台灣省長，並累積龐大民意基礎。

不過李登輝在宋楚瑜第一任任內就宣布凍省、廢除台灣省長，加上李登輝2000年總統大選轉而支持連戰，雙方關係從此急轉直下。後來，兩人間還爆發「打麻將案」官司，宋楚瑜不滿李登輝在公開集會指稱他棄群眾不顧，跑去「打麻將」，告上法院。後來法院判決李登輝須賠償兩百萬元、登報道歉。（達賴喇嘛：李登輝是藏人的盟友）